A Aldeia Histórica de Castelo Rodrigo conserva, até aos nossos dias, várias referências que nos transportam à época medieval. Descobrem-se ainda vestígios que atestam a presença de uma importante comunidade de cristãos-novos (judeus obrigados a conversão)
Do topo de uma colina, a pequena aldeia de Castelo Rodrigo domina o planalto que se estende para Espanha, a leste, até ao vale profundo do Douro, a norte. Segundo a tradição, fundou-a Afonso IX de Leão, para doá-la ao conde Rodrigo Gonzalez de Girón, que a repovoou e lhe deu o nome. Com o Tratado de Alcanices, assinado em 1297 pelo rei D. Dinis, e que definiu as fronteiras entre Espanha e Portugal, passou para a coroa portuguesa.
Castelo Rodrigo conserva as marcas de alguns episódios de disputa territorial. O primeiro deu-se menos de cem anos após a sua integração em Portugal, durante a crise dinástica de 1383-1385. D. Beatriz, única filha de D. Fernando de Portugal estava casada com o rei de Castela. Por morte de seu pai, e com a sua subida ao trono, Portugal perderia a sua independência a favor de Castela. Castelo Rodrigo tomou partido por D. Beatriz, mas D. João, Mestre de Avis veio a vencer os castelhanos na Batalha de Aljubarrota, em 1385 e por esse feito foi coroado rei de Portugal com o nome de D. João I. Como represália pelos senhores de Castelo Rodrigo terem tomado o partido por Castela, o novo rei ordenou que o escudo e as armas de Portugal fossem representados em posição invertida no seu brasão de armas.
Mais tarde, no s. XVI, quando Filipe II de Espanha anexou a Coroa Portuguesa, o Governador Cristóvão de Mora tornou-se defensor da causa de Castela, vindo a sofrer a vingança da população que lhe incendiou o enorme palácio em 10 de Dezembro de 1640 logo que lá chegou notícia da Restauração (ocorrida a 1 de Dezembro) , ficando desta história antiga as ruínas no alto do monte, junto ao castelo.
Lugar de passagem dos peregrinos que se dirigiam a Santiago de Compostela, contam as lendas que o próprio S. Francisco de Assis aqui teria pernoitado na sua peregrinação ao túmulo do Santo.
Estando na rota de peregrinos a Compostela, aqui se ergueu a Igreja de Nossa Senhora de Rocamador, fundada por uma confraria de frades hospitaleiros vindos de França no século 13. Dispõe de cachorrada românica e no seu interior destacam-se um púlpito renascentista em granito, imaginária dos séculos 14 e 17, o tecto em caixotões com pintura barroca e um retábulo rococó.
Nesta igreja está guardada uma imagem de Santiago Matamouro e uma de São Sebastião do século XIV que, segundo a tradição, as mulheres mais velhas e ainda solteiras rezam para ter sorte no amor.