Il Borgo Storico di Castelo Rodrigo conserva, fino ad oggi, diversi riferimenti che ci riportano al medioevo. Si trovano anche tracce che attestano la presenza di un’importante comunità di nuovi cristiani (ebrei costretti a convertirsi)
Dall’alto di una collina, il piccolo villaggio di Castelo Rodrigo domina l’altopiano che si estende fino alla Spagna, a est, fino alla profonda valle del Douro, a nord. Secondo la tradizione fu fondato da Afonso IX de Leão, per donarlo al conte Rodrigo Gonzalez de Girón, che lo ripopolò e gli diede il nome. Con il Trattato di Alcanice, firmato nel 1297 dal re D. Dinis, che definiva i confini tra Spagna e Portogallo, passò alla corona portoghese.
Castelo Rodrigo conserva i segni di alcuni episodi di contesa territoriale. Il primo avvenne a meno di cento anni dalla sua integrazione in Portogallo, durante la crisi dinastica del 1383-1385. D. Beatriz, l’unica figlia di D. Fernando de Portugal, era sposata con il re di Castiglia. Alla morte di suo padre e con la sua ascesa al trono, il Portogallo avrebbe perso la sua indipendenza a favore della Castiglia. Castelo Rodrigo si schierò con D. Beatriz, ma D. João, Mestre de Avis è venuto a vincere i Castigliani nella battaglia di Aljubarrota, nel 1385 e per questa impresa fu incoronato re del Portogallo con il nome di D. João I. Come rappresaglia per il signori di Castelo Rodrigo avendo preso parte alla Castiglia, il nuovo re ordinò che lo scudo e le armi del Portogallo fossero rappresentati in posizione capovolta sul suo stemma.
Ma non solo. Nel XVI, quando Filipe II di Spagna annesse la corona portoghese, il governatore Cristóvão de Mora divenne difensore della causa di Castiglia, arrivando a subire la vendetta della popolazione che incendiò l’enorme palazzo il 10 dicembre 1640 non appena arrivò la notizia della Restaurazione (avvenuta il 1 ° dicembre), lasciando a questa antica storia le rovine in cima alla collina, accanto al castello.
Luogo di passaggio per i pellegrini diretti a Santiago de Compostela, le leggende raccontano che lo stesso San Francesco d’Assisi avrebbe trascorso qui la notte in pellegrinaggio verso la tomba del Santo.
Trovandosi sulla via dei pellegrini per Compostela, qui è stata costruita la Chiesa di Nossa Senhora de Rocamador, fondata da una confraternita di frati ospitali francesi nel XIII secolo. Con alterazioni del XIV e XVII secolo, il soffitto a cassettoni con pittura barocca e una pala d’altare rococò.
In questa chiesa è conservata un’immagine di Santiago Matamouro (uccisore dei mori) e una di San Sebastiano del XIV secolo che, secondo la tradizione, le donne avanti con l’età e ancora nubili pregano per avere fortuna in amore.