Le village historique de Castelo Rodrigo conserve, jusqu’à aujourd’hui, plusieurs références qui nous ramènent à l’époque médiévale. On trouve également des traces qui attestent de la présence d’une importante communauté de nouveaux chrétiens (juifs forcés de se convertir)
Du haut d’une colline, le petit village de Castelo Rodrigo domine le plateau qui s’étend jusqu’en Espagne, à l’est, jusqu’à la profonde vallée du Douro, au nord. Selon la tradition, Afonso IX de Leão l’a fondée, pour en faire don au comte Rodrigo Gonzalez de Girón, qui l’a repeuplée et lui a donné son nom. Avec le traité d’Alcanices, signé en 1297 par le roi D. Dinis, qui définissait les frontières entre l’Espagne et le Portugal, il passa à la couronne portugaise.
Castelo Rodrigo conserve les traces de certains épisodes de conflit territorial. Le premier a eu lieu moins de cent ans après son intégration au Portugal, lors de la crise dynastique de 1383-1385. D. Beatriz, la fille unique de D. Fernando de Portugal, était mariée au roi de Castille. À la mort de son père, et avec son accession au trône, le Portugal perdrait son indépendance au profit de la Castille. Castelo Rodrigo s’est rangé du côté de D. Beatriz, mais D. João, Mestre de Avis est venu pour gagner les Castillans à la bataille d’Aljubarrota, en 1385 et pour cet exploit, il a été couronné roi du Portugal avec le nom de D. João I. En représailles pour le les seigneurs de Castelo Rodrigo ayant pris parti avec la Castille, le nouveau roi ordonna que le bouclier et les armes du Portugal soient représentés en position inversée sur ses armoiries.
Plus tard, dans le XVIe siècle, lorsque Filipe II d’Espagne a annexé la Couronne portugaise, le gouverneur Cristóvão de Mora est devenu le défenseur de la cause de Castille, venant subir la vengeance de la population qui a incendié l’immense palais le 10 décembre 1640 dès que les nouvelles y sont arrivées de la Restauration (survenue le 1er décembre), laissant à cette histoire ancienne les ruines au sommet de la colline, à côté du château.
Lieu de passage des pèlerins se rendant à Saint-Jacques-de-Compostelle, les légendes racontent que Saint François d’Assise lui-même aurait passé la nuit ici en pèlerinage au tombeau du Saint.
Sur la route des pèlerins de Compostelle, fut construite ici l’église Notre-Dame de Rocamador, fondée par une confrérie de frères hospitaliers de France au XIIIe siècle. Avec des éléments des XIVe et XVIIe siècles, le plafond à caissons avec peinture baroque et un retable rococo.
Dans cette église est conservée une image de Santiago Matamouro (Qui tue les maures) et celle de Saint Sebastian du 14ème siècle qui, selon la tradition, des femmes plus âgées et encore célibataires prient pour leur chance dans l’amour.