Das historische Dorf Castelo Rodrigo bewahrt bis heute einige Referenzen, die uns zurück ins Mittelalter führen. Es wurden auch Spuren gefunden, die die Anwesenheit einer wichtigen Gemeinschaft neuer Christen (zur Konversion gezwungene Juden) belegen.
Von der Spitze eines Hügels aus dominiert das kleine Dorf Castelo Rodrigo das Plateau, das sich im Osten bis nach Spanien bis ins tiefe Douro-Tal im Norden erstreckt. Nach der Überlieferung gründete Afonso IX de Leão es, um es Graf Rodrigo Gonzalez de Girón zu spenden, der es neu bevölkerte und ihm seinen Namen gab. Mit dem 1297 von König D. Dinis unterzeichneten Alcanices-Vertrag, der die Grenzen zwischen Spanien und Portugal festlegte, ging er auf die portugiesische Krone über.
Castelo Rodrigo bewahrt die Spuren einiger Episoden von Territorialstreitigkeiten. Die erste fand weniger als hundert Jahre nach ihrer Integration in Portugal während der Dynastiekrise von 1383-1385 statt. D. Beatriz, die einzige Tochter von D. Fernando de Portugal, war mit dem König von Kastilien verheiratet. Nach dem Tod seines Vaters und seiner Thronbesteigung würde Portugal seine Unabhängigkeit zugunsten Kastiliens verlieren. Castelo Rodrigo war auf der Seite von D. Beatriz, aber D. João, Mestre de Avis, kam 1385, um die Kastilier in der Schlacht von Aljubarrota zu gewinnen, und für dieses Kunststück wurde er zum König von Portugal mit dem Namen D. João I. gekrönt Nachdem die Herren von Castelo Rodrigo mit Kastilien Partei ergriffen hatten, befahl der neue König, den Schild und die Waffen Portugals in umgekehrter Position auf seinem Wappen darzustellen.
Später, als Filipe II. von Spanien die portugiesische Krone annektierte, wurde Gouverneur Cristóvão de Mora Verteidiger der Sache Kastiliens und erlitt die Rache der Bevölkerung, die am 10. Dezember 1640 den riesigen Palast in Brand setzte, sobald dort Nachrichten eintrafen der Restaurierung (fand am 1. Dezember statt), wobei diese alte Geschichte die Ruinen auf der Spitze des Hügels neben der Burg hinterließ.
Der Ort, an dem Pilger nach Santiago de Compostela fahren, besagt, dass der heilige Franziskus von Assisi selbst die Nacht hier auf seiner Pilgerreise zum Grab des Heiligen verbracht hätte.
Auf dem Pilgerweg nach Compostela wurde hier die Kirche Unserer Lieben Frau von Rocamador erbaut, die im 13. Jahrhundert von einer Bruderschaft gastfreundlicher Brüder aus Frankreich gegründet wurde. Sie hat einen romanischen Stil und im Inneren steht eine Granit-Renaissance-Kanzel. Elementen aus dem 14. und 17. Jahrhundert, die Kassettendecke mit Barockmalerei und einem Rokoko-Altarbild.
In dieser Kirche ist ein Bild von Santiago Matamouro (Mörder der Mauren) und einem von dem Heilige Sebastian aus dem 14. Jahrhundert aufbewahrt, das nach der Tradition ältere und noch unverheiratete Frauen um Glück in der Liebe beten.